单身男性在追回给情人的花费时，需避免以下错误行为：
1、盲目起诉：无充分证据或法律依据时直接起诉，易因证据不足败诉，还会浪费时间和诉讼成本。
2、威胁报复：追讨无果时采取威胁、暴力等手段，不仅无法解决问题，还可能涉嫌违法犯罪，面临治安处罚甚至刑事责任。
3、忽视时效：若存在法定可撤销赠予情形（如受胁迫赠予），需在诉讼时效内行使权利（受胁迫行为终止起1年内起诉），逾期将丧失胜诉权。
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单身男性起诉追回给情人的花费，需警惕以下法律风险：
1、败诉风险：无法提供证据证明赠予存在法定可撤销情形（如欺诈、胁迫或大额彩礼未登记结婚/共同生活），法院可能认定赠予有效，判决败诉。例如，仅有转账记录但无法证明受欺诈，法院可能视为一般赠予，驳回请求。
2、诉讼成本风险：即便认为有追回理由，起诉需支付诉讼费、律师费等，败诉后费用自行承担，造成经济损失。例如，花费数千元起诉后败诉，不仅未追回钱款，还额外支出费用。
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单身男性能否起诉追回给情人的钱，需结合具体情况判断：
若赠予无法定可撤销情形，追回难度较大。但以下情况可依法追回：
- 赠予款项属以结婚为目的的大额彩礼，双方未登记结婚且未共同生活，可依据《民法典》婚姻家庭编相关规定主张返还（因目的未实现）。
- 情人以欺诈手段骗取钱财（如虚构生病、投资等），可起诉撤销赠予并追回（因欺诈导致意思表示不真实）。
- 赠予系受胁迫作出（如情人以曝光隐私威胁），可在胁迫终止之日起1年内起诉撤销赠予并追回（受胁迫民事行为可撤销）。
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单身男性起诉追回给情人的钱，还可能受以下特殊情形影响：
1、小额日常支出：用于情人日常消费（如购买用品、小额餐饮）的小额赠予，通常被认定为维系关系的一般赠予，法院一般不支持追回（因小额支出常见，视为无偿赠予，追回难度大甚至无法追回）。
2、投资亏损：情人将赠予款项用于投资且亏损，即使赠予存在可撤销情形，也可能因无财产可供执行，导致胜诉后仍无法追回钱款。
3、不可撤销书面协议：双方曾签订明确不可撤销的书面赠予协议（内容不违法），法院可能不支持追回（因协议系双方真实意思表示，不可撤销约定对法院判断有约束力）。

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